威尔的女儿玛雅在学校接触性教育后，回家缠着父亲讲述他的爱情往事。尽管父母已经离异，女孩仍渴望从故事中拼凑出母亲的形象。面对女儿的追问，威尔不得不揭开那段尘封在纽约的回忆，重新审视自己复杂的情感历程。
故事回溯到 1992 年，威尔作为克林顿竞选战团的一员来到纽约，满怀雄心却遭遇事业瓶颈。此时女友艾米莉独自赴纽发展，两人因距离和生活轨迹的差异渐行渐远。在孤独与迷茫中，威尔的感情生活也变得扑朔迷离，他在战团同事艾波和新闻记者夏曼之间产生了若有似无的情愫。
这段三角关系并未带来确定的幸福，反而让威尔陷入更深的纠结。即便后来他事业有成、创立了自己的公司，依然在这三位性格迥异的女性身边兜兜转转。曾经相爱的艾米莉最终因双方出轨而分手，留下的只有无尽的遗憾与反思。
究竟谁才是威尔的真爱？这个问题不仅困扰着当年的他，也成为如今女儿寻找答案的关键。影片通过父女间的对话，串联起过去与现在，展现了一个男人在梦想与爱情之间的挣扎成长。那些不确定的瞬间，最终构成了人生中最确定的记忆。
